52558-24-4 (S)-3-(tert-Butyloxycarbonylamino)-2-hydroxypropionic অ্যাসিড

(S)-আইসোসারিন 15a (21 গ্রাম, 0.20 মোল) টেট্রাহাইড্রোফুরান (100 মিলি) এবং 10 শতাংশ জলীয় সোডিয়াম হাইড্রোক্সাইড দ্রবণ (100 মিলি), ডাই-টার্ট-বুটিল ডাইকার্বনেট (50 মিলি, 0) 222 মিশ্র দ্রাবক দ্রবীভূত হয়েছিল। ড্রপওয়াইজ যোগ করা হয়েছে। প্রতিক্রিয়াটি ঘরের তাপমাত্রায় 9 ঘন্টার জন্য সঞ্চালিত হয়েছিল। জলীয় পর্যায়টি 4 mol/L হাইড্রোক্লোরিক অ্যাসিডের সাথে pH 2 এ সামঞ্জস্য করা হয়েছিল এবং ডাইক্লোরোমেথেন/মিথানল (v/v = 5/1, 50 mL × 3) দিয়ে বের করা হয়েছিল। ) এবং অ্যানহাইড্রাস সোডিয়াম সালফেটের উপরে শুকানো হয়। স্তন্যপান দ্বারা ফিল্টার করুন, কম চাপে ঘনীভূত করুন, শিরোনাম যৌগ 15b একটি বর্ণহীন তেল হিসাবে প্রাপ্ত হয়েছিল (35 গ্রাম, ফলন: 85 শতাংশ)।
ডাইঅক্সেনে এস-আইসোসারিন (4.0 গ্রাম, 0.038 মোল) এর একটি আলোড়ন সৃষ্টিকারী দ্রবণে: 0° সে. তাপমাত্রায় H2O (100 mL, 1:1 v/v) যোগ করা হয়েছিল N-methylmorpholine (4.77 mL, 0.043 mol), এরপর BoC2O (11.28 mL, 0.049 mol) এবং প্রতিক্রিয়াটি ঘরের তাপমাত্রায় ধীরে ধীরে উষ্ণতার সাথে রাতারাতি আলোড়িত হয়েছিল।তারপরে গ্লাইসিন (1.0 গ্রাম, 0.013 মোল) যোগ করা হয়েছিল এবং প্রতিক্রিয়াটি 20 মিনিটের জন্য আলোড়িত হয়েছিল।প্রতিক্রিয়াটি O0C তে ঠান্ডা হয়ে aq করা হয়েছিল।NaHCO3 (75 mL) যোগ করা হয়েছে।জলীয় স্তরটি ইথাইল অ্যাসিটেট (2 x 60 mL) দিয়ে ধুয়ে তারপর NaHSO4 দিয়ে pH 1 এ অ্যাসিডিফাই করা হয়েছিল।তারপরে এই দ্রবণটি ইথাইল অ্যাসিটেট (3 x 70 মিলি) দিয়ে বের করা হয়েছিল এবং এই সম্মিলিত জৈব স্তরগুলিকে Na2SO4 এর উপর শুকানো হয়েছিল, ফিল্টার করা হয়েছিল এবং কাঙ্ক্ষিত N-Boc-3-ammo-2(S)-hydroxy-propanoic অ্যাসিড দেওয়ার জন্য শুষ্কতায় ঘনীভূত হয়েছিল। (6.30 গ্রাম, 0.031 mmol, 81.5 শতাংশ ফলন): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7.45 (bs, 1 H), 5.28 (bs, 1 H), 4.26 (m, 1 H), 3.40-3.62 (m) , 2 H), 2.09 (s, 1 H), 1.42 (s, 9 H);13C NMR (IOO MHz, CDC13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45।
এন-বোক-৩-অ্যামিনো-২(এস)-হাইড্রক্সি-প্রোপিয়নিক অ্যাসিড;ডাইঅক্সেনে S-আইসোসারিন (4.0 g, 0.038 mol) এর একটি আলোড়ন সৃষ্টিকারী দ্রবণে: 0° C তাপমাত্রায় H2O (100 mL, 1 :1 v/v) যোগ করা হয়েছিল N-methylmorpholine (4.77 mL, 0.043 mol), এরপর BoC2O (11.28 mL, 0.049 mol) এবং প্রতিক্রিয়াটি ঘরের তাপমাত্রায় ধীরে ধীরে উষ্ণতার সাথে রাতারাতি আলোড়িত হয়েছিল।তারপরে গ্লাইসিন (1.0 গ্রাম, 0.013 মোল) যোগ করা হয়েছিল এবং প্রতিক্রিয়াটি 20 মিনিটের জন্য আলোড়িত হয়েছিল।বিক্রিয়াটি 0°C এ শীতল করা হয় এবং aq বসে।NaHCO3 (75 mL) যোগ করা হয়েছে।জলীয় স্তরটি ইথাইল অ্যাসিটেট (2 x 60 mL) দিয়ে ধুয়ে তারপর NaHSO4 দিয়ে pH 1 এ অ্যাসিডিফাই করা হয়েছিল।তারপরে এই দ্রবণটি ইথাইল অ্যাসিটেট (3 x 70 মিলি) দিয়ে বের করা হয়েছিল এবং এই সম্মিলিত জৈব স্তরগুলিকে Na2SO4 এর উপর শুকানো হয়েছিল, ফিল্টার করা হয়েছিল এবং পছন্দসই N-Boc-3-amino-2(5)-hydroxy-propanoic অ্যাসিড দেওয়ার জন্য শুষ্কতায় ঘনীভূত হয়েছিল। (6.30 গ্রাম, 0.031 mmol, 81.5 শতাংশ ফলন): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7.45 (bs, 1 H), 5.28 (bs, 1 H), 4.26 (m, 1 H), 3.40-3.62 (m) , 2 H), 2.09 (s, 1 H), 1.42 (s, 9 H);13C NMR (100 MHz, CDC13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45।